Трубчевск - один из старейших городов России. Основан в 975 г. В 1164 г. упоминается как город Трубеч в составе в Черниговского княжества, в 1185 г. упоминается в связи с походом северских князей на половцев.

Упоминался в 12 в. и позднее как Трубечь, Трубецк, Трубческ, Трубежск. Название по расположению на р. Трубеж (она же Трубечь, Трубежь, Трубешь). Гидроним от труба "проток, ручей в ущелье, русло реки".

С 12 в. центр удельного княжества, около 1240 г. разорён монголо-татарами.

Со второй половины 14 в. в Великом княжестве Литовском, с 1503 г. в составе Московского государства, в 1609-44 гг. принадлежал Польше.

Через Трубчевск в 16-17 вв. проходила засечная черта.

В 17-19 вв. известен выращиванием конопли, производством пеньки и конопляного масла.

В 1708 г. приписан к Киевской губернии, с 1719 г. в Севской провинции. С 1727 г. в той же провинции Белгородской губернии. С 1778 г. уезндый город Орловского наместничества (с 1796 г. - Орловская губерния).

В 1856 г. в уездном городе Трубчевск насчитывалось 7 церквей, 802 дома, 53 лавки.

В годы Великой Отечественной войны 1941-45 был оккупирован немецко-фашистскими войсками 9 октября 1941 г. Освобождён 18 сентября 1943 г. войсками Брянского фронта в ходе Брянской операции.

С 1944 г. районный центр Брянской области.

Гжель — один из традиционных российских центров производства керамики. Более широкое значение названия «Гжель», являющееся правильным с исторической и культурной точки зрения, — это обширный район, состоящий из 27 деревень, объединённых в «Гжельский куст». «Гжельский куст» расположен примерно в шестидесяти километрах от Москвы по железнодорожной линии Москва — Муром — Казань. Сейчас «Гжельский куст» входит в Раменский район Московской области. До революции этот район относился к Богородскому и Бронницкому уездам.